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? ? 现代杀虫剂 天然保幼激素 早在 1956 年

发布:admin05-09分类: 爱丽丝花语寓意

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  氟唑菌酰胺为巴斯夫发现的联苯吡唑酰胺类杀菌剂,它高效、广谱、持效、选择性强,具有优异的内吸传导性,预防和治疗作用兼备。可有效防治谷物、大豆、玉米、棉花、油菜、果树、蔬菜、甜菜、花生、草坪和特种作物等的主要病害,如由壳针孢菌、灰葡萄孢菌、白粉菌、尾孢菌、柄锈菌、丝核菌、核腔菌等引起的病害。

  在现在,各个地方都流传着它代表着盛夏的清凉。养过它的人都知道,它通常在每年的4到5月开花,有的地方会在5到6月份,而那时正是天气炎热时,此时它开花了,然后将其插到花瓶中,放到房间内的阳台上,经过微风的吹动,那花瓣与绿叶相间在一起,给人一股清凉的感觉,有着很好的装饰作用,常受到很多人的喜欢。

  现代杀虫剂 新型作用机制的杀虫剂 新型杂环化合物杀虫剂 新型含氟杀虫剂 现代杀虫剂 ? ? ? ? 新型作用机制的杀虫剂 无机化分物分为第一代杀虫剂。 有机氯、有机磷、氨基甲酸酯等有机合成化合物称为 第二代杀虫剂。 控制昆虫生长、行为、生育等的化学约剂可以称为第 三代杀虫剂。 抗保幼激则称为第四代杀虫剂。 现代杀虫剂 特别关注原因 第三代药剂是在20世纪60年代提出环境毒理学之后得到迅 速发展的。 这类药剂之所以兴起,是因为它们只对昆虫有效,对人畜 比较安全。从环境毒理学观点来看,它们是较为理想的, 能克服第二代药剂在残留毒性(有机氯杀虫剂)或急性毒件 (如有机磷,氨基甲酸酯某些品种)方面的缺点。 它们的局限性在于只影响昆虫的生长、行为及生育,而不 能将昆虫直接杀死以减少其危害。在实际应用中,它需要 传统杀虫剂的配合,互相取长补短。 ? ? ? 现代杀虫剂 ? ? 一、几丁质抑制剂 几丁质抑制剂也是一种昆虫生长调节剂。 1970年Philips-Duphar公司在研究取代脲类除草时,合 成了化合物23(Dul9111),未发现它有除草活性,却有 阻止某些昆虫蜕皮,进而变黑死亡的作用。 现代杀虫剂 ? 这种独特的作用方式,促使该公司合成了几百种苯甲 酰基脲类衍生物,从中筛选出具有高效杀虫活性的多 种几丁质抑制剂.如灭幼脲24、除虫服25等。 现代杀虫剂 作用机制 灭幼脲类化合物的主要作用是抑制昆虫表皮中几丁质的 合成。 昆虫受到这类药剂处理后,在蜕皮时不能形成新表皮, 因而变态受阻,成为畸形或死亡。这类化合物中有些还 有抑制产卵及使卵不孵化的作用,因此也是一种不育剂。 高等动物皮肤中不存在几丁质,所以它们的毒性极低, 并且在环境中易于降解,但对昆虫的活性却极高,主要 通过胃毒作用,触杀作用较弱。 ? ? ? 现代杀虫剂 ? 灭幼脲处理过的昆虫,引起表皮中几丁质的减少,这 种减少,主要是几丁质合成酶受到抑制,因而使几丁 质的合成减少或停止合成造成的。 现代杀虫剂 几丁质抑制剂的类别 1.苯甲酰基苯基脲类 现代杀虫剂 ? 重要的品种有灭幼脲 24 、除虫脲 25 、氟幼脲 27、杀虫 隆28、伏虫隆29、定虫隆30、氟铃脲31等。 现代杀虫剂 杀虫隆28 伏虫隆29 定虫隆30 氟铃脲31 现代杀虫剂 2.苯甲酰基吡嗪基脲类 这类化合物中具有代表性的品种有嗪虫脲33、二氯嗪 虫脲34及EL588 35。 现代杀虫剂 ? 它们的使用浓度都很低,嗪虫脲在在0.2-13.5ppm浓度下,可 有效地防治多种卫生害虫和农业害虫,对高温、高压、日光、 紫外光均稳定,对非目标生物、水生生物相当安全。 现代杀虫剂 (3)吡唑类 Philips—Duphar 公司曾合成了一系列这类化合物,其 中灭虫唑(PH6041)36具有优良的杀虫活性。 而吡唑啉环4位上的苯基取代物-灭幼唑(PH 6042)37活 性更高。这类化合物具有一定的触杀作用和很强的胃 毒作用,对多种鳞翅目幼虫有很好的效果。 ? ? 现代杀虫剂 ? 几噻唑 (L-1215)38 是一种噻二唑衍生物,用于防治卫 生害虫, 2.5ppm 浓度下可在 7 天内 l00 %杀死亚热带粘 虫的幼虫。 现代杀虫剂 ? 日本农药公司合成一系列噻二嗪类化合物,筛选出一种高 效、高选择性的杀虫剂-Applaud(NNI-750)39。 现代杀虫剂 ? ? 此药毒性极低,对飞虱、叶蝉、温室粉虱、矢尖蚧、康 氏粉蚧的幼虫有非常高的活性,大部分幼虫死于蜕皮阶 段,为一新型结构昆虫牛长调节剂。其药效能持续35—40 天。 本品具有非常高的选择活性,仅对一些同翅日害虫有效, 不伤害其天敌。 现代杀虫剂 ? ? ? 二、性外激素 昆虫外激素又称昆虫信息素,是由雌性或雄性昆虫的 某些特有腺体分泌到体外的微量化学物质。 它对同种昆虫发出某种信息,影响它们的行为,从而 获得昆虫生活中的种种基本需要,如生殖、寻找食物、 群聚活动、自卫等。 现已发现的昆虫外激素有性外激素、追迹外激素、结 集外激素和报警外激素。 现代杀虫剂 ? ? ? ? 昆虫性外激素 定义:即昆虫性信息素,也称为昆虫性引诱剂。性引诱 剂由雌虫释放去引诱雄虫 , 是交配时两性相互寻找过程 中的重要纽带。 作用:昆虫性外激素可用于害虫发生的预测、预报,也 可以采用诱杀法用于害虫防治, 其优点之一在于,可减少常规农药对环境的污染 . 因为 诱杀法只需在小范围使用少量的杀虫剂就可将引诱来的 昆虫杀死。 其优点之二是高选择性。有利于保护害虫的天敌和益虫。 因为不同种昆虫的性引激素有不同的化学结构,只能引 诱同种异性昆虫。 现代杀虫剂 ? 其缺点是引诱效果与气候条件 ( 如风力、温度、湿度 ) 关系密切。 现代杀虫剂 ? 葡萄小卷蛾性外激素的主要成分,田间诱捕时最佳活 性成分配比为异构体(40)96%,E-异构本(41)4%。它们 的合成路线如下: 现代杀虫剂 三、驱避剂 ? 定义:驱避剂是指那些用于驱赶有害昆虫而不杀死它 们的化学药剂。 通常可以将被害物的周围或表面用驱避剂处理,使害 虫不去侵害。这类药剂主要用于驱赶那些危害人体或 家畜的害虫如蚊、蝇. 驱避剂的作用机制尚不清楚。通常认为,特殊的人体 气味、汗液的气味,往往可以吸引害虫。当使用驱避 剂后,人体表面为驱避剂蒸气所覆盖。使上述气味被 掩饰或隐匿起来,使害虫不再侵害人体。 现代杀虫剂 ? 避蚊胺 CH3 N(C2H5)2 O 现代杀虫剂 四、保幼激素 1.昆虫内激素及其作用 ? 由昆虫的脑、咽侧体、前胸腺组成的分泌系统所分泌的 激素,即内激素,对昆虫的生长及和发育起着节作用。 ? 昆虫内激素主要有三种: ? 脑激素:由胸部神经分泌细胞所分泌,主要功能是控制 和调整蜕皮激素的分泌。 ? 蜕皮激素:由前胸腺所分泌,引起幼虫的蜕皮,促进变 态.到成虫就不存了。 ? 保幼激素:由咽侧体所分泌,主要作用是保持昆虫幼龄 期的特征,防止昆虫内部器官的分化与变态。 现代杀虫剂 激素作用 激素在正常的时间里分泌出正常的量,才能维持正常 的生长与发育。 如果其中一种激素在一个“失常的”时问内过量地存 在,发育就会停止或者变得不正常。 在幼虫期如果蜕皮激素过多,就会加速发育,使昆虫 过早死亡;如果保幼激素在蛹期存在,发育就会被打 乱或停止。 保幼激素保防治昆虫。 ? ? ? ? 现代杀虫剂 天然保幼激素 早在 1956 年, Willians 发现天蚕雄成虫腹部存在保幼 活性物质,并对其提取的油状物进行了化学及生理活 性的研究。 1967 年 Roller 从天蚕雄成虫腹部成功地分 离鉴定了第一个保幼激素,称为保幼激素1,即JH-1。 ? 现代杀虫剂 ? ? ? ? 1968 年 Meyer 也是从天蚕蛾的提取物中,发现了第二个 保幼激素JH-2,它是JH-l的同系物,只占天蚕蛾提取物 的10%-25%。 第三个保幼激素是1973年Judy从烟草角蛾中提取分离的, 称为JH-3。 第四种保幼激素JHO于1982年发现。 这四种天然保幼激素均为同系物,它们的骨架结构为 10- 顺式 - 环氧基 -2 , 6- 反,反 - 十三碳二烯酸甲酯,区 别在 3 、 7 及 11- 位上取代基不同 ( 甲基或乙基 ) ,它们可 以统称为保幼酸甲酯。 现代杀虫剂 天然保幼激素的人工合成 Dahm法:反,反,顺-10-环氧基-7-乙基-3,11-二甲基2,6-十三碳烯酸甲酯 现代杀虫剂 JH-1 现代杀虫剂 具有保幼激素的活性的化合物 (1)法尼醇类似物 在法尼醇类似物中,法尼甲基醚2及法尼二乙胺3对 黄粉虫的保幼活性比法尼醇高得多。 现代杀虫剂 ? 1965午,Bowers研究了天蚕蛾油的一些性质,合成了一 些类似物。其中化合物4及5对大黄粉虫的蛹有很高的保 幼激素活性。 现代杀虫剂 (2)保幼酸甲酯类似物 Jacbson 合成了一系列具有天蚕保幼激素主碳链的化 合物。考察了保幼酸甲酯中支链取代基、环氧基一端 的改变以及主碳链的不饱和性对保 幼激素活性的影响。 现代杀虫剂 现代杀虫剂 (3)保幼生物素类似物 1968 年 Mori 对保幼生物素进行了全合成,随后又合成 了一系列类似物。这些化合物对无翅红蝽新蜕皮的若虫 具有保幼激素活性,其活性976和8 现代杀虫剂 (4)无环萜烯化合物 Schwarz 合成并试验了一系列无环萜烯碳骨架与不 同官能基相结合的化合物对黄粉虫的保幼敷素活性, 发现化食物10和11具有很高的活性。 现代杀虫剂 无环萜烯化合物作为保幼激素已有许多成功实例。烯虫 酯12对伊蚊幼虫活性很高,它是第一个作为商品应用的保幼 激素。1975年已得到美园环保局许可,用于防治蚊子。 现代杀虫剂 ? ? 除此之外,这类化合物作为正式杀虫剂应用的还有烯 虫乙酯13、烯虫炔酯14和烯虫硫酯15 等。 化合物 12、 13 及 15还可使蚕的产丝期延长,产量增加 10%-30%,此项技术在我国已得到大面积推广应用。 现代杀虫剂 ? ? 1969 年 Bowers 发现某些芳香基萜烯醚具有很高的保幼 激素活性。 Slama合成了通式16的萜烯芳基醚、硫醚、亚砜。这些 化合物对棉红蝽、黄粉甲等都有活性。 现代杀虫剂 ? Poll 研究此类萜烯衍生物的进一步化学改造,合成了 一系列通式 17 化合物,发现环氧化产物比无环氧化合 物活性高 80 倍,其中化合物 18 活性最高,对蚊幼虫的 LC50为0.00047ppm,比JH-3的活性高450倍。 现代杀虫剂 ? 保幼醚20可用来防治果树、仑贮害虫, 化合物18、19 可用来使蚕增产蚕丝。 现代杀虫剂 ? ? Bowers 将增效剂的某些结构特征引入芳基萜烯醚中,合 成了多种具有很好保幼激素活性的化合物,其中化台物 21的话性最为突出。 Zoecon 公司的芝麻香茅醚中,化台物 22 的活性最为突出, 对蚊幼虫LC50为0.003ppm,比JH-3的活性高70倍。 现代杀虫剂 天然杀虫剂及其合成类似物 1.鱼藤酮(Rotenone) 鱼藤酮及其类似物是从一种称为鱼藤及有关植物的根 部提取分离得到的。其中鱼藤酮(Rotenone,21,R=H) 是最先分自得到的,也是杀虫活性最好的。 现代杀虫剂 ? ? ? 鱼藤酮的作用机制不十分清楚。现在一般认为是干扰 呼吸链,阻断NADH的偶合氧化及细胞色素b在丙酮酸酯 侧链上的还原。 常用剂型为将植物根部磨成粉末,加入非碱裁体做成 粉剂,也可用提取物制成粉剂,组分不很确定。 大鼠口服急性毒性LD50为132—1500mg/kg。 ? 本品系选择性杀虫杀螨剂,具有触杀活性,用于防治水 稻、蔬菜、果树上的多种害虫。 现代杀虫剂 2.印楝 ? 印楝的果实、种子、种核、枝条、树叶、树皮及树液 中都含有活性物质,但以种子尤甚。 ? 迄今.印楝中已发现多种化合物,至少有70种化合物 具有生物活性,它们为二萜类、三萜类和非萜类化合 物。 ? 印楝是一类从印楝中分离出来活性最强的化合物,它 属于四环三萜类。 现代杀虫剂 3.生物碱 最广为人知的生物碱杀虫别是烟碱 24。这也是一种古 老的杀虫剂,早在 1690 年就发现烟草萃取液可杀死梨花 网虫豪 , 1828 年确定其有效成分为烟碱, 1904 年人工合 成烟碱获得成功。 H N N CH3 24 现代杀虫剂 ? ? ? 烟碱为一触杀活性药剂,并有杀卵活性,主要用于果 树、蔬菜害虫为防治,也可防治水稻害虫。 对大鼠口服急性毒性LD50为50-60mg/kg。 除烟碱外,类似物去甲烟碱 25 和毒藜碱26 也有一定的 实用价值,后者是从野生灌木无叶毒黎中提取的。 N N 25 H N H N 26 现代杀虫剂 ? 4.蛋白质杀虫剂 从苏云金杆菌的培养被中分离出 4种毒素,命名为α- 、 β-和γ-外毒素及δ—内毒素。这些毒素均为蛋白质,其 结构尚未弄清楚。 它们对温血动物及植物均无毒性作用,但能引起其些 害虫感病致死。用发酵方法生产的菌粉.其中主要杀虫 活性成分为β—外毒素,分子式为C22H32N5O16P。 苏云金杆菌杀虫剂对杀灭鳞翅目害虫 (如甘蓝青虫、菜 蛾、钻石背蛾等)有很好的效果用于防治蔬菜、谷类、果 树、森林、烟草等作物上的多种害虫。 现代杀虫剂 苏云金杆菌杀虫剂对杀灭鳞翅目害虫 ( 如甘蓝青虫、 菜蛾、钻石背蛾等)有很好的效果用于防治蔬菜、谷类、 果树、森林、烟草等作物上的多种害虫。 现代杀虫剂 5.沙蚕毒及其合成类似物(P222) 很久以前人们就发现,苍蝇因吮食生活在浅海泥 沙中的环形动物沙蚕的尸体而中毒死亡。这一现象说 明沙蚕体中存在一种能毒杀苍蝇的毒物。 1934 年日本人从沙蚕体中分离出这种毒物,称为 沙蚕毒(Nereistoxin),1962年确定其化学结构。 许多沙蚕毒的类似物相继合成,并筛选出一些很好 的杀虫剂。 H3C H3C S N CH S 现代杀虫剂 ? 杀螟丹 (Padan)29 , 1967 年武田药品公司投入生产, 其合成方法如下: 现代杀虫剂 ? ? ? 杀螟丹具有内吸、胃毒及触杀作用,并有较长的残效, 对螟虫及其它鳞翅目害虫有高效,用于防治水稻、蔬 菜及果树害虫。 对小鼠口服急性毒性LD50为165mg/kg。 杀螟丹在昆虫体内转变成沙蚕毒,作用于昆虫中枢神 经突触的乙酰胆碱受容器,阻碍其突触的兴奋传导, 造成麻痹,导致昆虫死亡。 现代杀虫剂 ? ? 杀虫双 30 : 70 年代贵州化工研究所在研究杀螟丹的合成 时,发现中间体30具有极好的杀虫效果,从而将其开发为 水稻害虫特别是稻螟的杀灭药剂,其商品名为杀虫双。 由于杀虫双生产工艺比杀螟丹简单、成本低,所以从80年 代以来,我国已进行了大规模生产、使之得以广泛应用. CH2SSO3 Na Me2 NCH CH2SSO3 Na 30 现代杀虫剂 ? 杀虫环31和杀虫磺32 这也是沙蚕毒类似物中两种很好的杀虫剂 ,均具胃毒、 触杀和内吸作用,主要用于防治鳞翅目及鞘翅日害虫, 特别是对水稻害虫残效较长。对大鼠口服急性毒性 LD50值为310mg/kg, 32为 1120mg/kg S CH2SSO2 Me2N S S Me2NCH CH2SSO2 32 31 现代杀虫剂 6.avermectins 现代杀虫剂 ? ? The complex natural products known as avermectins (10) were discovered in the Japanese soil microorganism and introduced by Merck Sharp and Dohme under the name abamectin, which is a mixture of the B1a (R =Et) and B1b (R =Me) derivatives. Anthelmintic and acaricidal activity was reported by Putter et al. (1981). The avermectins are highly active against nematodes and are amongst the most active insecticides known. 现代杀虫剂 ? Their mammalian toxicity is, however, high (LD50 10 mg/kg) and they are toxic to bees. They bind strongly to soil, however, and degrade rapidly under the influence of soi1 microorganisms with no bioaccumulation. A number of chemical modifications with increased activity have been reported . 现代杀虫剂 7.新杀虫剂的研究和进展 ? The chloronicotinyl insecticide imidacloprid (17) (Bayer ) represents the most successful active ingredient to be marketed in the last decade for the control of sucking and some chewing pests . N Cl N (17) NH N NO2 现代杀虫剂 ? As a consenquence, an extensive research and development led to the discovery of some insecticides from this chemical class, such as thiacloprid (18) (Bayer ) and MTI-446 (19) (Mitsui Chemicals) N Cl N (18) S N O H N H N CH 3 CN N NO2 (19) 现代杀虫剂 ? Fipronil (20), a recently developed phenylpyrazole insecticide (Rh? ne-Poulenc ) is used for the control of many soil and foliar insects, e.g., corn rootworm, beetles larvae and rice water weevils on a variety of crops. Cl N CF3 N Cl H2N SOCF3 CN 20 现代杀虫剂 ? a novel second generation ecdysone (22) from Rohm and Haas which can be used in integrated pest management programmes . CH 3 H 3C CH 3 NH NH O H 3CO CH 3 CH 3 CH 3 O 现代杀虫剂 ? Spirodiclofen (23) from Bayer is used as a novel broad spectrum acaricide. O Cl Cl O O O (23)

  紫罗兰的花语是永久的爱和美丽、质朴和美德等。众人都感觉它很迷人,在当今全球内,白色的它就代表着让我们珍惜幸福并时刻抓紧,而紫色的它就是在梦境中选择爱上你。非常需要别人呵护。不能让机会失去;当恋人即将离开时,平安树株形小,一般植株高度在半米左右的平安树,这就是紫罗兰。价位不等,其实不同颜色的它,白色的代表着让我们珍惜幸福并时刻抓紧,主管爱与美,花友们可以通过某些购物软件来了解其价格。因为其株形和高度来不同,此时一滴泪落到泥土上。

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